Τα ζευγάρια της πρώτης φάσης του κυπέλλου έγιναν γνωστά μετά την κληρωση της ΕΠΣΘ. Ντέρμπι Αγία Άννα – Πύρασος. Τα ζευγάρια αναλυτικά, ενώ πιθανή σέντρα θα έχουμε την 28η Οκτωβρίου:
Σαρακηνός – Δάφνη
Αίας Σούρπης – Δήμητρα
Διαγόρας Στεφ. – Θησέας
Αστέρας – ΑΕ 2002
ΑΠΟΒ – Μυρμηδόνες
Ελευθεριακός – ΝΠΣ Βόλος
Αγία Αννα – Πύρασος
Αχιλλέας Αχιλλείου – Πρωτεσίλαος
Άνθιμος Γαζής – Τοξότης
Ηρακλής Βόλου – Ρήγας Φεραίος
Σκόπελος – Σκιάθος
Αγχίαλος- Αγία Παρασκευή
Ε.Λ. Νηλέας – ΓΣ Αλμυρού
Ν.Α. Νίκης – Ακρόπολη
Ατρόμητος Ν.Ι. – Ολυμπιακός Βόλου
Ιάσων Α. Μ. – Πανιώνιος